Piridīna elektrofīlā aizstāšana

Piridīns ir heterociklisks gredzens ar "π deficītu", un tā elektronu mākoņu blīvums ir mazāks nekā benzolam, tāpēc arī tā elektrofīlās aizvietošanas reakcijas aktivitāte ir zemāka nekā benzolam, un tas ir salīdzināms ar nitrobenzolu. Slāpekļa atomu pasivācijas dēļ uz gredzena elektrofilās aizvietošanas reakcijas apstākļi ir skarbi un iznākums ir zems, un aizvietotāji galvenokārt nonāk 3( ) pozīcijā.
Salīdzinot ar benzolu, piridīna cikliskā elektrofīlā aizstāšana kļūst grūtāka, un aizvietotāji galvenokārt nonāk 3( ) pozīcijā, kas izskaidrojams ar starpprodukta relatīvo stabilitāti.
Piridīna elektrofīlā aizstāšana ir grūtāka nekā benzola, jo tajā ir elektriski absorbējoši slāpekļa atomi, un starpproduktu pozitīvie joni nav tik stabili kā attiecīgie starpprodukti, kas aizvietoti ar benzolu. Salīdzinot elektrofīlā reaģenta uzbrukuma pozīciju, redzams, ka, uzbrūkot 2( ) un 4( ) pozīcijām, izveidotajam starpproduktam ir rezonanses robežformula, kas ir pozitīvi uzlādēta uz elektronnegatīvā slāpekļa atoma, kas ir ārkārtīgi nestabils, un 3( ) aizvietotajam starpproduktam nav šīs ārkārtīgi nestabilās robežformulas, un tā starpprodukts ir stabilāks nekā starpprodukts, kas uzbrūk 2. un 4. pozīcijām. Tāpēc ir viegli ģenerēt 3 pozīciju aizstāšanas produktus.